Abstract

SUXO, Yaquelin et al. Sapogeninas de cáscaras de chenopodium quinoa, obtención de sus derivados, y evaluación de su actividad citotóxica. Rev. Bol. Quim [online]. 2018, vol.35, n.3, pp.98-107. ISSN 0250-5460.

Resumen En este trabajo, presentamos la evaluación de dos tipos de métodos para la obtención sapogeninas por hidrólisis acida de un extracto hidroalcohólico rico en saponinas de cáscaras de quinua. En el primer método, denominado método de microondas, la solución ácida de saponinas se agitó previamente durante un minuto en un microondas y luego se calentó y agitó a 100 °C durante 15 minutos. En el segundo, llamado método convencional, la misma solución ácida se calentó y agitó a 80°C durante 4 h, nuestros resultados mostraron que el método convencional es mejor para obtener más cantidad de sapogeninas. Luego aislamos cuatro sapogeninas ácido oleanólico (1), metiloleanato (2), hederagenina (3) y ácido fitolaccagénico (4) evaluando su actividad citotóxica en células humanas de cáncer de mama JIMT-1 y células epiteliales de mama MCF-10A similares a células humanas normales, observando que todos ellos tienen citotoxicidad en ambas líneas celulares, pero el compuesto más activo es la hederagenina, que es más tóxica en las células JIMT-1 (IC₅₀ 27.3 µM) que en las células MCF-10A (IC₅₀ 39.6 µM). Finalmente, obtuvimos cuatro nuevos derivados de ácido oleanólico, la principal sapogenina aislada, por oxidación del grupo OH en C-3 a carbonilo (5) y reacción subsiguiente de condensación aldólica, añadiendo al carbono C-2 los siguientes aldehidos: benzaldehído 6a, p-metilbenzaldehído 6b, m-metilbenzaldehído 6c, y o-metilbenzaldehído 6d, estas síntesis se llevaron a cabo para incorporar un aceptor de Michael en la estructura molecular para potenciar la actividad biológica, obtuvimos rendimientos de alrededor del 50% para 6a y 6b y de alrededor del 10% para 6c y 6d.

Keywords : Quinoa; Sapogenms; Acid hydrolysis; Oleanolic acid derivatives; Cytotoxic evaluation; JIMT-1; MCF-10A cells.

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